Ich kenne keinen der genannten Shops, muss aber sagen dass ich mir die Lizenzen meiner letzten Windows' auch online bei derartigen Anbietern gekauft habe und hatte nie Probleme. Ich denke dass die meisten dieser Angebote legal, wenn auch von MS nicht gern gesehen sind.

Vermutlich zeigt sich die Legalität bei der Aktivierung. Wenn die Lizenz da von MS abgesegnet wird dürfte sie auch i.O. sein.
Es ist also wichtig dass der Shop seinen Sitz in D oder wenigstens in der EU hat, damit man im Zweifelsfall rechtlich gegen den Händler vorgehen kann.

Lizenzguru macht mir einen guten Eindruck, die sind aber auch nicht die billigsten. Jedenfalls versichern sie die Legalität, erklären ihre relativ niedrigen Preise, geben Geld zurück Garantie und haben z.B. bei Win7 Kundenbewertungen die bis 2019 zurückreichen. Wenn die nicht alle gefaket sind ist das ein gutes Zeichen - dann gibt's den Shop nämlich schon mindestens 5 Jahre...